チェックすると、Jenkinsではなく使用しているブラウザで、使用可能なプラグインやツールなどのメタ情報をダウンロードします。 プラグインやツールのファイルはjenkins自身がダウンロードしますが、 ブラウザを使用することで、Jenkinsがインターネットにアクセスできないときでも、少なくとも新規のメタ情報を参照することができます (おそらく、ある特別なプロキシーを使用していて、Jenkinsがそれを使用するように設定できなくても、 ブラウザは設定できるでしょう)。